במשך שלושה חודשים ו-15 ימים בין נובמבר 1939 למרס 1940 התנהלה מלחמת החורף. במלחמה הזאת פלש הצבא האדום לפינלנד וניסה להשיג בכוח הזרוע את שכשלה בריה"מ לקבל במשא ומתן הדיפלומטי: שטחים אסטרטגיים בפינלנד והפיכת המדינה הקטנה לרפובליקה עממית בתוך בריה"מ. הצבא האדום התקשה מאוד במלחמתו נגד הצבא הפיני וספג אבדות כבדות ביותר. יש שראו בהישגיו הדלים של הצבא האדום במלחמת החורף את אחד התמריצים להיטלר בתהליך קבלת ההחלטות שלו לתקוף את בריה"מ.
גם בבריטניה ובמדינות אחרות ראו במלחמת החורף עדות חותכת לרמתו הנמוכה של הצבא האדום - ובמיוחד לרמתם הנמוכה של מפקדיו בעקבות הטיהור הגדול של סטלין בשנים 1937–1938. במאמר שלהלן אראה שהצבא שתקף את פינלנד היה החזק ביותר בעולם באותה העת בתחום המיכון והשריון, מפקדיו היו ותיקי קרבות ומנוסים, ותורת הלחימה שלו - המתקפה לעומק - הייתה המתקדמת ביותר בתקופה ההיא. ואולם אחד האזורים שהכי לא התאים בעולם למתקפה ממוכנת ומשוריינת בכלל ולתורת הלחימה הזאת בפרט היה פינלנד.
ואולם היו סיבות נוספות לכישלון של הסובייטים בתחילת המערכה נגד הפינים: הפיקוד העליון של הצבא האדום היה שיכור ניצחון לאחר שהביס את היפנים במערכת חלקין-גול (מאי-אוגוסט 1939) ולאחר שכבש ללא כל קושי את מזרח פולין (ספטמבר 1939) ונוסף על כך הוא השלה את עצמו שמיד עם תחילת המתקפה יתקוממו "המוני העמלים" בפינלנד נגד ממשלתם ויכריחו אותה להצטרף אל "גן העדן הסוציאליסטי". זה לא קרה, כמובן. עם זאת לזכותו של הפיקוד הסובייטי ייאמר שהוא עשה מאמץ אדיר תוך כדי הלחימה להפיק לקחים וליישמם - מה שהביא בסופו של דבר לניצחונה של בריה"מ במלחמה.