25 בדצמבר 1943: הקרב מכיכר העיריה לכיכר סַן טוֹמָסוֹ ועל כיכר סַן פְרַנְצֶ'סְקוֹ
אחת התמיהות של הקנדים בימים הקודמים הייתה הקלות שבה הצליחו הגרמנים להסתנן לעורפם - ולא רק בחשֵכה. כדי למנוע זאת ניסו ליצור קו של כוחות ברצף בניינים, ועדיין הגרמנים חדרו ללא קושי. במהלך 25 בדצמבר גילו הקנדים לראשונה שיש מנהרות המחברות בין מרתפיהם של בתים רבים בתוך אוֹרְטוֹנָה. לנוכח הגילוי הזה הם הקצו כוח שיסרוק את הבניינים שבהם שהו וגם את הבניינים שמאחוריהם כדי לחפש את המנהרות הללו ולחסום אותן באמצעות פיצוץ הפתחים שלהן. בינתיים הם המשיכו לספוג אבדות בעורף הבטוח לכאורה שמאחורי הפלוגות הקדמיות - הן בפשיטות ליליות והן בירי צלפים באור יום.
חיילים קנדים עוברים בסמטה צרה בין בתים חרבים במערב אוֹרְטוֹנָה
לאחר שהשלים את כיבוש הבניינים סביב כיכר סַן פְרַנְצֶ'סְקוֹ שלח גדוד סִיפוֹרְת' כוח אחד שיתקדם אל העורף של הגרמנים המגִנים על כיכר העירייה ובולמים את גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן. הכוח הזה לא הצליח להתקדם ליעדו. ואולם, למרות זאת, הצליחו סוף סוף במהלך היום לוחמי גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן לכבוש את הבניינים שמצפון לכיכר העירייה ולהתקדם אט אט לעבר כיכר סַן טוֹמָסוֹ.
ביום הזה סבל גדוד סִיפוֹרְת' באופן מיוחד מהסתננות גרמנים לעורפו. לרגל חג המולד החליט מפקד הגדוד לערוך סעודה חגיגית באחד הבניינים שבדרום העיירה. לשם כך ביצע סבב בין הפלוגות - בכל פעם נסוגה פלוגה אחת לסעודה. במהלך התנועות הללו לאחור וחזרה לפנים של כל פלוגה בתורה בשטח שהיה כביכול בטוח, נפגעו כמה חיילים מירי של חיילים גרמנים שהסתננו לעורף הגדוד.