20 בדצמבר 1943: הקרב על הפאה הדרומית של אורטונה
עם שחר תקפו שני הגדודים הקנדיים - כל אחד בגזרתו. פלוגת הרגלים המובילה של גדוד סִיפוֹרְת', בליווי ובחיפוי של שלושה טנקים, הסתערה לעבר כנסיית סַנְטָה מָרִיָה וכבשה אותה מול התנגדות קלה בלבד. לאחר מכן המשיך הגדוד להתקדם באִטיות לאורך הכביש. הגדוד לא נתקל בהתנגדות בעת שטיהר את הבתים משני עברי הכביש. גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן תקף עם שתי פלוגות רגלים - זו לצד זו. פלוגה אחת עברה דרך מטע גפנים ונכנסה לבתים הראשונים באזור הבנייה הצפופה. לאחר מכן התקדמה עוד כמה בתים ונעצרה. במשך הסתערותה לא נתקלה בהתנגדות ממשית ונראה שחדרה דרך פער בהערכות הגרמנית.
הפלוגה השנייה הסתערה דרך שדה פתוח, ספגה מכת אש כבדה מן המקלעים הגרמניים שהתחפרו למרגלות הבניינים שמעֵבר לשדה, ונסוגה לאחור כשהיא משאירה כמה עשרות הרוגים ופצועים שוכבים בשדה. הסתערות שנייה הסתיימה באותו אופן. כ־45 לוחמים מתוך כ־60 שהשתתפו בשתי ההסתערויות נפגעו. אחד ממפקדי הכיתות גילה תעלת ניקוז שחצתה את השדה באלכסון ביחס לעמדות הגרמניות.
את ההסתערות השלישית, בחיפוי כמה עשרות פצצות עשן שנורו ממרגמות 52 מילימטרים, ביצעו הקנדים בטור שפוף בתוך התעלה. התברר שהגרמנים לא הציבו אף חייל שיצפה לאורך התעלה, והקנדים הגיעו לבניין גדול שבקצה התעלה בלי להתגלות, ולא נורתה לעברם אפילו ירייה אחת. הם נכנסו לבניין, עברו מחדר לחדר, אך לא גילו בו אף חייל גרמני. לאחר מכן הם פנו לחלונות הצופים לשדה שדרכו הסתערו והביטו מלמעלה ומאחור על העמדות של הגרמנים שעדיין שכבו בשוחות קטנות וצפו לעבר הכיוון שממנו הסתערו הקנדים בפעם הראשונה. במכת אש אחת פגעו הקנדים בכל הגרמנים. בהמשך אחר־הצהריים כבשו הקנדים את הבניינים שבין שלוש הפלוגות כדי ליצור רצף של בניינים שבהם הם שולטים.