27 בדצמבר 1943: הקרב מסַן טוֹמָסוֹ לעבר המצודה ולעבר כיכר פְּלֶבֶּשיטו
במהלך 27 בדצמבר הצליח גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן לכבוש את כיכר סַן טוֹמָסוֹ, והחל להילחם דרך השכונה הצפונית של אוֹרְטוֹנָה לעבר המצודה שבקצה הצפוני. ההתקדמות הכוללת באותו היום - כ־100 מטרים.
גדוד סִיפוֹרְת' המשיך להתקדם לעבר כיכר פְּלֶבֶּשיטו ובדרך ספג מכה קשה - כוח שמנה כ־25 חיילים נכנס לבניין שפוצץ עליו וקבר את כולם תחתיו. האירוע פגע קשות ברוח הלחימה אבל לא עצר את הגדוד. זמן קצר לאחר מכן גילה סיור של הגדוד בניין שבו היו מרוכזים חיילים גרמנים ושאליו הובילה מנהרה מבית שכן. משום־מה הגרמנים לא הציבו שמירה על פתח המנהרה - ייתכן משום שלא היו מודעים לקיומה (אולי היו מגדוד התגבור שחייליו טרם הפנימו את מאפייני העיירה ושהקנדים כבר יודעים על המנהרות) וייתכן שהיו כבר מותשים לחלוטין. לטענת הקנדים בעת פינוי הגופות אחרי הקרב מצאו בבניין זה כ-40 גרמנים הרוגים.
הקנדים אספו מטעני חבלה וטמנו אותם במרתף הבית שבו היו הגרמנים. לאחר מכן נסוגו והפעילו את מרחוק את המטען באמצעות פתיל רועם. הבית התפוצץ על הכוח הגרמני. בשעה 11:00 הורה מפקד האוגדה הגרמני למפקדי הגדודים שלו בתוך אוֹרְטוֹנָה שעליהם להמשיך להילחם עד רדת החשֵכה, ואז לנתק מגע ולסגת צפונה לפני שהקנדים יצליחו להשלים את כיתור העיירה. הנסיגה של הגרמנים החלה בסביבות 21:00, והושלמה במהלך הלילה בלי שהקנדים הבחינו בה.