23 בדצמבר 1943: הקרב על כיכר העירייה ועד כיכר סַן פְרַנְצֶ'סְקוֹ
בתוך אוֹרְטוֹנָה המשיך גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן לתקוף מבית לבית כדי לכבוש את כל הבתים המקיפים את כיכר העירייה - זאת על־מנת לאפשר את פינוי המוקשים והמטענים שברחוב ולפתוח את הדרך לטנקים. עד הערב הצליח הגדוד לכבוש את כל הבניינים ששלטו על הכיכר מדרום, אבל לא הצליח לחצות את הכיכר צפונה. גם ניסיון לשלוח פלוגה באיגוף דרך רחובות צדדיים נבלם כשנתקל במוקשים ובמטענים ובאש צפופה שנורתה ממקלעים ורובים. גם גדוד סִיפוֹרְת' התקדם לאט, אבל הצליח יותר והגיע לכיכר סַן פְרַנְצֶ'סְקוֹ. ושוב בלילה הסתננו חוליות גרמנים לעורף הגדודים הקנדים, ירו בחיילים קנדים שחשבו שהם נחים או נעים במקום בטוח והניחו מוקשים ומטענים.
בשעה שחטיבת רגלים 2 המשיכה להתכתש בתוך אוֹרְטוֹנָה החליט מפקד האוגדה הקנדית להטיל את חטיבת רגלים 1 שלו בנתיב עוקף - דרך רכס הררי שנמצא במרחק של כמה קילומטרים צפונית־מערבית לעיירה. החטיבה נתקלה בגדוד גרמני מחופר שגילה התנגדות עיקשת למרות ההפגזות הכבדות שנורו לעברו. לעקשנות הגרמנית סייעו השטח ההררי הקשה לתנועה וגשם עז שהחל לרדת במהלך היום והגביר את הקושי. הרגלים הקנדים התקשו לטפס במדרונות התלולים שהפכו לבוציים, והטנקים, שהחליקו על הבוץ והסלעים, נעצרו כמעט לחלוטין. הם התקשו להעפיל במדרונות אפילו על דרך העפר שהיוותה את הדרך הראשית על הרכס.
