21 בדצמבר 1943: הקרב על הפאה הדרומית של אורטונה
הגרמנים ניצלו את הלילה כדי להניח עוד עשרות מוקשים ומטענים מסוגים שונים - מטענים ממולכדים ומטענים המופעלים מרחוק באמצעות חוטי טלפון. הם נפרסו בחוליות לרוחב העיירה. בכל רגע נתון כמחצית מהם נמצאו בבתים הקדמיים, ומחצית מהם נחו מאחור במרתפים או במנהרת הרכבת שמתחת למצוק בצפון אוֹרְטוֹנָה.
ב־21 בדצמבר עם שחר החל גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן להתקדם לאורך הכביש הראשי לעבר כיכר וִיטוֹרִיוֹ, אבל נתקל בהתנגדות עיקשת מצד הצנחנים הגרמנים ובעשרות מוקשים ומטענים מפוזרים בתוך הבתים, על הכביש ובתוך ערֵמות החורבות של הבתים שהגרמנים פוצצו.
בשעה 11:00 דיווח מפקד גדוד אֶדְמוֹנְטוֹן כי אינו מצליח להתקדם. מפקד החטיבה הורה להקצות לגדוד את מירב הסיוע של האגד הארטילרי האוגדתי.
לאחר שהפלסים פינו את המוקשים והמטענים מהכביש התקדמה מחלקת טנקים בנפרד מן הכוח הרגלי, וירתה כמה עשרות פגזים לתוך כל בניין שבהמשך הרחוב. בעקבות הירי העוצמתי של התותחים המסייעים והטנקים הצליחו בהדרגה הרגלים הקנדים לעבור מבניין לבניין כדי לכבוש כל אחד בלחימה מחדר לחדר, מקומה לקומה. בכל פעם שסיימו לכבוש בניין ונעו ברחוב לבניין הבא ירו מסכי עשן צפופים באמצעות המרגמות 52 מילימטרים שנשאו עמם (אחת לכל מחלקה). עד הערב הצליחו הקנדים להתקדם כ־200 מטרים ולכבוש את הבניינים שסביב כיכר וִיטוֹרִיוֹ.
לאחר רדת החשֵכה נסוגו הטנקים של הקנדים אל מחוץ לעיירה כדי לא להיות חשופים לפשיטות של חוליות ציידי טנקים גרמנים. הם עתידים לנהוג כך בכל לילה במהלך כל הקרב.
במהלך הלילה נחו הקנדים, מילאו מחדש תחמושת, מים ואוכל והעבירו חיילים בין המחלקות והפלוגות כדי שבכולן תהיה אותה כמות חיילים. לעומתם, עסקו הגרמנים בהטמנת מוקשים ומטענים נוספים וביצעו פשיטות קטנות לעבר בתים נבחרים שלגביהם היו חשדות שנמצאים בהם קנדים ונראו נוחים יותר לתקיפה. הם ניצלו את המנהרות שבין מרתפי הבתים ואת החושך כדי להסתנן לעורף הקנדי, לכבוש מחדש בתים מסוימים או לירות לעבר חיילים קנדים שנעו חשופים ברחובות כי חשבו שהם בעורף בטוח, ואז נסוגו חזרה לשטח שהיה עדיין בשליטתם.
חוליית מקלע גרמנית יורה דרך חלון. מיקום המקלע על אדן החלון מעניק ליורה שדה-אש רחב יותר, אבל גם חושף אותו לגילוי וירי-נגדי של האויב. אילו התמקם בעומק החדר (למשל, 2 מטרים מהחלון) שדה-האש שלו היה מוגבל יותר, אבל הוא היה בצל והאויב היה מתקשה לגלות אותו